Il successore consacrato di MS-DOS per processori basati su Intel 286 e 386; prova che alla IBM/Microsoft non andrà bene una seconda volta. Spesso chiamato ‘mezzo-OS’. Nominarlo è in genere un modo per suscitare risate facili fra gli hacker — il design era così baroque, e l'implementazione della versione 1.x così sbagliata, che dopo tre anni dalla sua introduzione potevi ancora contare le app importanti portate su di esso sulle dita di due mani — in unario. Si disse che la versione 2.x aveva migliorato qualcosina, e gli hacker più informati la reputavano superiore a Microsoft Windows (un appoggio che, comunque, poteva essere facilmente interpretato come un'imprecazione con una debole lode). Nella metà degli anni 90 l'IBM mise OS/2 con un supporto attivo, evitando di interromperlo in modo alquanto pulito per motivi politici interni; nel 1999 circa il successo di Linux ha effettivamente precluso ogni possibilità di rinascita. Vedi monstrosity, cretinous, second-system effect.